Gerhard von Malberg stammte wohl aus einem Dienstmannengeschlecht der Herren von Malberg, erzstiftisch-trierische Lehnsträger von Malberg bei Kyllburg in der Eifel (heute Eifelkreis Bitburg-Prüm). Er spielte eine wichtige Rolle in der Auseinandersetzung zwischen Kaisertum und Papsttum vor der Mitte des 13. Jahrhunderts, in der es im Deutschen Orden ebenfalls zu einer Polarisierung kam. In seiner Amtszeit als Hochmeister erlangte er nicht zuletzt Bedeutung für die Erstellung der bis ins 19. Jahrhundert geltenden Ordensregel.

Karl von Trier, Hochmeister des Deutschen Ordens von 1311 bis 1324, stand am Wendepunkt der Ordenspolitik in Preußen, die von einer regionalen Ausrichtung zur Zentralisierung des gesamten Ordens auf ein autonomes Territorium führen sollte. Er versuchte es mit diplomatischen Mitteln, nicht mit Zwang, auch wenn ihm damit nur teilweise Erfolg beschieden war.

In die Amtszeit Otto von Kerpens als Hochmeister zwischen 1200 und 1209 fällt die Grundlegung der europäischen Ausdehnung des Deutschen Ordens. Wie sein Vorgänger Heinrich Walpot lässt sich auch Otto von Kerpen als Person nur schwer fassen. Der Vorname ist gesichert, der Herkunftsname taucht erst im 14. Jahrhundert auf: Als es galt, den Hochmeistern Wappen und genaue Herkunft zuzuordnen, wählte man ein damals blühendes Geschlecht. Daher wurde angenommen, er stamme aus dem rheinischen Kerpen.

Der aus dem Köln-Bonner Raum stammende Paul von Rusdorf war von 1422 bis 1441 Hochmeister des Deutschen Ordens. Er übernahm die Ordensherrschaft in Preußen in einer außenpolitisch schwierigen Zeit. Neben ständische Probleme traten die Zentrifugalkräfte innerhalb des Gesamtordens. Es gelang ihm nicht, diese Entwicklung umzukehren, er konnte sie lediglich verlangsamen.

Mit der Person des rheinischen Adeligen Winrich von Kniprode, der dem Deutschen Orden während einer 30-jährigen Amtszeit als Hochmeister vorstand, ist die Blütezeit des Ordensterritoriums Preußen in außen- wie innenpolitischer, wirtschaftlicher und kultureller Hinsicht verbunden.

Heinrich Walpot, der wahrscheinlich einem rheinischen Ministerialengeschlecht entstammte, war nach der Umwandlung des deutschen Hospitals von Akkon in eine Rittergemeinschaft 1198 der erste Hochmeister des Deutschen Ordens.